Lead
La synthèse totale de produits naturels et d'analogues représente une approche efficace et reconnue pour la découverte de nouvelles molécules d'intérêt biologique. En raison de la complexité structurelle des produits naturels, le succès de cette approche repose sur la disponibilité de méthodes de synthèse efficaces et rapides. Notre recherche vise à développer de telles méthodes afin de les mettre à disposition de la communauté scientifique impliquée dans le développement de médicaments (drug discovery). Un accent tout particulier est mis sur l'utilisation des radicaux libres qui possèdent des propriétés uniques et exceptionnelles du point de vue de la réactivité et de la sélectivité.

Lay summary

Contenu du travail de recherche

L'utilisation des composés organiques du bore (les organoboranes) représente une approche très générale pour engendrer des radicaux. Nos travaux se concentreront sur la génération d'une grande variété de radicaux fonctionnalisés et de leur utilisation pour achever des étapes clés dans la synthèse de produits complexes. Les processus se terminant par la formation de liaisons carbone–hydrogène et carbone–azote feront l'objet d'une attention particulière en raison de leur importance synthétique.

Les méthodes développées seront testées et mise en valeur par leur application dans la synthèse de molécules cibles. La synthèse d'alcaloïdes fera l'objet d'une attention toute particulière en raison de leurs importantes propriétés biologiques.

Trois facteurs importants seront pris en considération pour le développement des méthodes de synthèse: les conséquences environnementales (utilisation de réactifs non ou peu toxiques, économie d'atome), le gain de complexité dans les étapes clés, la réduction du nombre d'étapes pour la préparation de squelettes complexes.

 

Contexte scientifique

La chimie organique de synthèse reste, en dépit d'une riche histoire et d'une longue tradition, un goulet d'étranglement pour la réalisation de nombreux projets scientifiques, notamment dans le domaine du développement de nouveaux médicaments. Notre travail vise à fournir à la communauté scientifiques des outils hautement sélectifs permettant d'accéder aisément à des nouvelles structures. L'utilisation de la chimie radicalaire combinée à celles des organoboranes, des azotures et des iminiums s'inscrit pleinement dans cette optique. Les méthodes devant découler de cette recherche seront complémentaires aux méthodes connues en raison de la réactivité unique et spécifique des espèces radicalaires.