Project

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Developing terminal epoxide-initiated stereocontrolled polycyclizations for the synthesis of biologically interesting diterpenoids

Applicant Perrotta Daniele
Number 181810
Funding scheme Early Postdoc.Mobility
Research institution Department of Chemistry University of California, Irvine
Institution of higher education Institution abroad - IACH
Main discipline Organic Chemistry
Start/End 01.09.2018 - 29.02.2020
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Keywords (7)

Spongia-13(16),14-dien-19-oic acid; Polycyclization; Terminal; Diterpenoids; Stereocontrolled; Methylatisenoate; Epoxide

Lay Summary (Italian)

Lead
Titolo del progetto di ricerca:Sviluppo di policiclizzazioni stereocontrollate iniziate da epossidi terminali per la sintesi di diterpenoidi biologicamente interessantiIn sintesi:Le reazioni a cascata sono tra i piu' potenti strumenti sintetici disponibili in chimica organica, perché permettono di costruire molecole complesse in maniera rapida ed efficace. Un esempio di queste reazioni è rappresentato dalle policiclizzazioni di polieni per la sintesi di terpenoidi, le quali sono spesso realizzate tramite l'uso di epossidi interni come iniziatori. Il nostro obiettivo è di utilizzare i meno noti epossidi terminali, i quali permetterebbero una sintesi piu' veloce ed efficace di diterpenoidi biologicamente interessanti.
Lay summary
Soggetto e obiettivo:

L'obiettivo di questo progetto è di mettere a punto l'uso di epossidi terminali per realizzare policiclizzazioni di polieni in maniera efficace e stereocontrollata. Ottimizzeremo queste policiclizzazioni per differenti polieni contenenti epossidi terminali e atomi di cloro o alcol protetti in qualità di elementi stereocontrollanti. Investigheremo anche la possibilità di esercitare stereocontrollo con l'uso di catalizzatori chirali e in assenza di tali elementi. Tale approccio costituirà parte fondamentale della sintesi di diterpenoidi biologicamente interessanti, garantendone un veloce accesso.

Contesto socio-scientifico:

Il nostro lavoro apporterà un considerevole miglioramento nel campo delle policiclizzazioni iniziate da epossidi, e il loro utilizzo nella sintesi di diterpenoidi biologicamente attivi ne proverà l'efficacia e permetterà una valutazione della bioattività di questi ultimi.

Direct link to Lay Summary Last update: 11.06.2018

Responsible applicant and co-applicants

Name Institute

Abstract

Cascade reactions are among the most powerful tools available in synthetic organic chemistry, in that they enable a rapid and efficient access to molecular complexity. Remarkable examples of their applications are represented by the polycyclizations of polyenes for the synthesis of terpenoids, often accomplished through the well-established use of internal epoxides as initiating groups. The aim of this project is to investigate the overlooked use of terminal epoxides which, in contrast to internal ones, would allow a redox-economical and more expedient access to biologically interesting C18- and C19-oxygenated diterpenoids devoid of A ring oxidation. Preliminary results obtained in the group of Professor Chris Vanderwal strongly support the feasibility of such cascades with stereocontrol over C18- or C19-oxygenation. The project will mainly focus on the development of cation-initiated stereocontrolled cascades, through their application as key step in the short total synthesis of spongia-13(16),14-dien-19-oic acid or methyl atisenoate.
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