Project

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Merging Photoredox-Catalysis with 1,2-Boronate Rearrangements: Radical Introduction of Pentafluorosulfanyl and Trifluoromethyl Moieties

Applicant Schrof Raffael
Number 175145
Funding scheme Early Postdoc.Mobility
Research institution
Institution of higher education Institution abroad - IACH
Main discipline Organic Chemistry
Start/End 01.10.2017 - 31.03.2019
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Keywords (4)

Assembly Line Synthesis; 1,2-Boronate Rearrangements; Photoredox-Catalysis; Medicinal Chemistry

Lay Summary (German)

Lead
Photoredoxchemie ist heute eines der lebendigsten Forschungsgebiete in der organischen Chemie. Photoredoxreaktionen ermöglichen die Durchführung teilweise sehr komplexer chemischer Umwandlungen, die lediglich durch sichtbares Licht als Energiequelle angetrieben werden. Dieses Konzept soll in diesem Projekt angewendet werden, um Moleküle zu funktionalisieren die zum Beispiel in der Medizinalchemie eine wichtige Rolle spielen.
Lay summary

Ziele des Forschungsprojekts bei Forschungsbeginn

Ziele des Forschungsprojekts bei Forschungsbeginn

Das Forschungsprojekt steht im Kontext eines neuen Konzeptes zur effektiven Synthese von komplexen organischen Verbindungen. Dabei werden in einer molekularen Fliessband-Synthese Boronsäureester durch Behandlung mit sehr selektiven Reagenzien schrittweise modifiziert. Diese Methode wurde in der Forschungsgruppe von Prof. Aggarwal entwickelt und soll durch die Anwendung von Photoredoxreaktionen in Bezug auf die Anwendungsbreite und gesteigerte Effektivität weiter verbessert werden. Primäres Ziel ist es vinyl-Boronsäureester durch Photoredoxchemie mit Pentafluorosulfanyl- (SF5) und Trifluoromethylradikalen (CF3) zu funktionalisieren. Diese funktionellen Gruppen spielen eine wichtige Rolle in der modernen Medizinalchemie. Als zusätzliches Ziel soll eine katalytische Variante dieser Reaktionsmethode entwickelt werden.

 

Wissenschaftlicher und gesellschaftlicher Kontext

Wissenschaftlicher und gesellschaftlicher Kontext

Mit zunehmendem Bewusstsein für nachhaltige Energiequellen steigt auch die Bedeutung der Effektivität vieler Prozesse. Dies gilt auch für chemische Reaktionen. Nicht nur die Ausbeute und Selektivität von Reaktionen, auch die Energiequellen die verwendet werden um diese Reaktionen anzutreiben, spielen eine wichtige Rolle. In diesem Zusammenhang soll eine neuartige chemische Transformation entwickelt werden die diesen Ansprüchen gerecht wird.

Direct link to Lay Summary Last update: 01.07.2017

Responsible applicant and co-applicants

Publications

Publication
Enantiospecific Three-Component Alkylation of Furan and Indole
Silvi Mattia, Schrof Raffael, Noble Adam, Aggarwal Varinder K. (2018), Enantiospecific Three-Component Alkylation of Furan and Indole, in Chemistry - A European Journal, 24(17), 4279-4282.

Scientific events

Active participation

Title Type of contribution Title of article or contribution Date Place Persons involved
16th Belgian Organic Synthesis Symposium Poster Merging Photoredox with 1,2-metallate rearrangements: Enantiospecific three-component alkylation of furan and indole 08.07.2018 Brüssel, Belgium Schrof Raffael;


Abstract

Photoredox catalysis allows the generation of reactive intermediates under very mild reaction conditions. Only visible light is used as an energy source. This project aims at the application of photredox catalysis on the iterative, reagent-controlled homologation of vinyl boronic esters. This would allow the mild introduction of interesting chemical moieties, such as pentafluorosulfanyl (SF5)- or trifluormethyl (CF3)-groups. Especially in medicinal chemistry this methodology could find many highly interesting applications for the design of new drugs.
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