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Cobalt-catalyzed borylation of sp3-hybridized C-H bonds

Applicant Krautwald Simon
Number 162291
Funding scheme Early Postdoc.Mobility
Research institution Department of Chemistry Princeton University
Institution of higher education Institution abroad - IACH
Main discipline Organic Chemistry
Start/End 01.03.2016 - 31.08.2017
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Keywords (6)

redox-active ligands; cobalt catalysis; C-H activation; C-H functionalization; remote functionalization; C-H borylation

Lay Summary (German)

Lead
LeadModerne Verfahren zur Herstellung von Chemikalien beruhen häufig auf dem Einsatz von Katalysatoren. Ein Katalysator ist eine Substanz, die eine bestimmte chemische Umsetzung beschleunigt, ohne dabei selbst verbraucht zu werden. Dies bedeutet, dass man mit einer kleinen Menge Katalysator eine grosse Menge eines gewünschten Produkts herstellen kann. Die Entwicklung von Katalysatoren für neue oder bessere Herstellungsverfahren ist ein zentrales Thema der chemischen Forschung. Viele Katalysatoren basieren auf seltenen und teuren Edelmetallen wie z.B. Platin, Rhodium, und Iridium. Ein Teilbereich der Katalyseforschung beschäftigt sich daher mit der Entwicklung von Katalysatoren, die aus preiswerteren und reichlich vorhandenen Nicthedelmetallen, wie z.B. Kobalt und Eisen, bestehen. Ein Ansatz hierzu ist der Einsatz von speziellen Liganden, Molekülen, die an das Metall in Lösung binden und damit seine Reaktivität und dessen Eigenschaften als Katalysator beeinflussen.
Lay summary

Inhalt und Ziel des Forschungsprojekts

Unser Ziel ist die Entwicklung neuer Kobaltkatalysatoren und deren Einsatz in  neuen C–H Funktionalisierungen, insbesondere C–H Borylierungsreaktionen. C–H Funktionalisierungen ermöglichen die direkte Knüpfung neuer Atombindungen ausgehend von der am weitesten verbreiteten Art von Atombindung in organischen Molekülen, der Kohlenstoff-Wasserstoff (C–H)-Bindung. Traditionelle Verfahren erfordern häufig einen zusätzlichen Schritt, in welchem die C–H Bindung zunächst in eine reaktivere Art von Bindung umgewandelt wird. Katalytische C–H Funktionalisierungen sind daher häufig besonders ökonomische und direkte Verfahren zur Herstellung einer Chemikalie. C–H Borylierungen sind von besonderem Interesse, da Kohlenstoff-Bor Bindungen synthetisch äusserst vielfältig sind und routinemässig unter milden Bedingungen in andere Bindungen umgewandelt werden können.

 

Wissenschaftlicher und gesellschaftlicher Kontext des Forschungsprojekts

Die Ergebnisse unserer Arbeit werden neue Verfahren und Katalysatoren sein, die die Herstellung fundamental wichtiger Chemikalien ermöglichen. Unsere Erkenntnisse werden potenziell Anwendung finden in Forschungsbereichen wie der Entwicklung neuer Materialien, Medikamente, Pflanzenschutzmittel, sowie Kosmetika, da der Einsatz von Katalysatoren in diesen Bereichen weit verbreitet ist.

Direct link to Lay Summary Last update: 15.02.2016

Responsible applicant and co-applicants

Publications

Publication
Cobalt-Catalyzed 1,1-Diboration of Terminal Alkynes: Scope, Mechanism, and Synthetic Applications
Krautwald Simon (2017), Cobalt-Catalyzed 1,1-Diboration of Terminal Alkynes: Scope, Mechanism, and Synthetic Applications, in Journal of the American Chemical Society, 139(10), 3868-3875.

Scientific events

Active participation

Title Type of contribution Title of article or contribution Date Place Persons involved
Gordon Research Conference on Organic Reactions and Processes Poster Earth Abundant Transition Metal Catalysis for the Synthesis and Functionalization of 1,1-Diborylalkenes 23.07.2017 Easton, MA, United States of America Krautwald Simon;


Abstract

The project will focus on the development of a method for cobalt-catalyzed borylation of sp3-hybridized C-H bonds, with a particular focus on the borylation of benzylic C-H bonds. C-H borylation has become a powerful method for the synthesis of functionally rich, useful building blocks. Existing methods for the borylation of C(sp3)-H bonds typically rely on precious metal catalysts and/or neat, excess substrate, and harsh reaction conditions. Our main goal is the development of highly efficient cobalt catalysts involving redox-active ligands that allow the functionalization of benzylic C-H bonds with broad functional group tolerance, under mild, operationally simple conditions, and with substrate as the limiting reagent.
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