Project

Back to overview

Enantioselective Total Synthesis of Psammaplysins

Applicant De la Barre de Nanteuil Florian
Number 158877
Funding scheme Early Postdoc.Mobility
Research institution Department of Chemistry University of California, Irvine
Institution of higher education Institution abroad - IACH
Main discipline Organic Chemistry
Start/End 01.02.2015 - 31.07.2016
Show all

Keywords (4)

Natural product; Total Synthesis; Enantioselective; psammaplysin

Lay Summary (French)

Lead
Les Psammaplysines sont un groupe de plus de 30 molécules appartenant à la famille des bromotyrosines. En 1982, Psammaplysine A fût isolée de l’éponge psammaplysilla purpurea présente dans la mer rouge. Ces molécules sont actives biologiquement contre diverses cibles telles que le cancer ou le VIH et ont récemment attiré l’attention du à leur activité prometteuse contre le paludisme.
Lay summary

Contenu et objectifs du travail de recherche

Notre principal objectif est de réaliser la première synthèse totale de Psammaplysines. Ces travaux permettront de confirmer dans un premier temps la structure établie par Scheuer et al, de déterminer la stéréochimie absolue de la molécule mais surtout d’accéder à de multiples analogues de la famille des Psammaplysines. Une fois synthétisés en quantité suffisante, de nouveaux analogues pourront être testés contre le paludisme ainsi que d’autres cibles potentielles. Une synthèse énantiosélective permettrait de tester les énantiomères non-naturels des Psammaplysines.

 

Contexte scientifique et social du projet de recherche

Le paludisme est la maladie infligée par un parasite la plus importante avec plus de 200 millions de personnes infectées en 2012, et plus de 600’000 décès. Le développement de nouveaux composés possédant un effet thérapeutique contre le paludisme représente un grand espoir pour ces malades atteints du parasite. La synthèse et l’évaluation biologique des Psammaplysines permettraient donc de découvrir de nouveaux traitements contre cette maladie parasitaire.

D’un point de vue synthétique, ces travaux permettront de découvrir de nouvelles méthodologies qui pourront être développées et appliquées plus tard à d’autres projets.

Direct link to Lay Summary Last update: 26.11.2014

Responsible applicant and co-applicants

Scientific events

Active participation

Title Type of contribution Title of article or contribution Date Place Persons involved
ISACS19: Challenges in Organic Chemistry Poster Studies toward total synthesis of bioactive natural product 20.03.2016 Irvine, United States of America De la Barre de Nanteuil Florian;


Abstract

This proposal presents a synthetic route to natural products belonging to the family of the psammaplysins. These molecules exhibit various bioactivities but recent studies have shown a growing interest for their potent activity against malaria. They have never been synthesized before and an enantioselective synthesis would provide a useful access to different analogues of the family in order to test their bioactivity and their mode of action. It would also allow the confirmation of the proposed structure and relative configuration as well as establishing the absolute configuration of the psammaplysins.
-